Omezení Wittigovy-Hornerovy cyklizace fluorbutenolidové skupiny na 3-hydroxychinoline-2,4(2H,3H)-diony. Nové modifikace Perkowovy reakce s odstupující fluorovanou acyloxylovou skupinou.

Pomeisl, K.; Kvíčala, J.; Paleta, O.; Klásek, Antonín; Kafka, Stanislav; Kubelka, V.; Havlíček, J.; Čejka, J.

dc.title	Omezení Wittigovy-Hornerovy cyklizace fluorbutenolidové skupiny na 3-hydroxychinoline-2,4(2H,3H)-diony. Nové modifikace Perkowovy reakce s odstupující fluorovanou acyloxylovou skupinou.	cs
dc.title	Limitations of the Wittig-Horner-type annulation of fluorobutenolide moiety to 3-hydroxyquinoline-2,4(2H,3H)-diones. Novel modifications of the Perkow reaction including fluorinated acyloxy leaving groups	en
dc.contributor.author	Pomeisl, K.
dc.contributor.author	Kvíčala, J.
dc.contributor.author	Paleta, O.
dc.contributor.author	Klásek, Antonín
dc.contributor.author	Kafka, Stanislav
dc.contributor.author	Kubelka, V.
dc.contributor.author	Havlíček, J.
dc.contributor.author	Čejka, J.
dc.relation.ispartof	Tetrahedron
dc.identifier.issn	0040-4020 Scopus Sources, Sherpa/RoMEO, JCR
dc.date.issued	2007
utb.relation.volume	63
utb.relation.issue	42
dc.citation.spage	10549
dc.citation.epage	10561
dc.type	article
dc.language.iso	en
dc.publisher	Pergamon Elsevier Science Ltd.	en
dc.identifier.doi	10.1016/j.tet.2007.07.058
dc.relation.uri	https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040402007012896
dc.subject	steroidní antiflogistika	cs
dc.subject	radikálové cyklizace	cs
dc.subject	fosfáty	cs
dc.subject	kyseliny	cs
dc.subject	3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrochinolin-2,4-diony	cs
dc.subject	fosforylace	cs
dc.subject	deriváty	cs
dc.subject	pseudomonas	cs
dc.subject	steroidal antiinflammatory agents	en
dc.subject	radical cyclizations	en
dc.subject	phosphates	en
dc.subject	acids	en
dc.subject	3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,4-diones	en
dc.subject	phosphorylation	en
dc.subject	derivatives	en
dc.subject	pseudomonas	en
dc.subject	potent	en
dc.description.abstract	3-(Fluoracyloxy)chinolin-2,4(1H,3H)-diony reagují s triethyl-fosfitem buď za vzniku produktu Perkowovy reakce nebo za vzniku odpovídajícího 4-ethoxychinolin-2(1H)-onu. V obou reakcích je odstupující skupinou fluorkarboxylátový anion. U odpovídajícího 3-(fluorjodacetoxy)derivátu toto pozorování vylučuje využití intramolekulární Wittigovy-Hornerovy syntézys k modifikaci chinolin-2,4(1H, 3H)-dionů cyklizací fluorované but-2-enolidové skupiny.	cs
dc.description.abstract	3-(Fluoroacyloxy)quinoline-2,4(1H,3H)-diones react with triethyl phosphite to afford either the product of the Perkow reaction or the corresponding 4-ethoxyquinolin-2(1H)-one. In both reactions, the fluorocarboxylate anion acts as the leaving group. For the corresponding 3-(fluoroiodoacetoxy) derivative this observation precludes the application of the intramolecular Wittig-Horner synthesis to modify quinoline-2,4(1H, 3H)-diones by the annulation of a fluorinated but-2-enolide moiety.	en
utb.faculty	Faculty of Technology
dc.identifier.uri	http://hdl.handle.net/10563/1000748
utb.identifier.rivid	RIV/70883521:28110/07:63505282
utb.identifier.obdid	15554326
utb.identifier.scopus	2-s2.0-34548297977
utb.identifier.wok	000252092300018
utb.source	j-riv
utb.contributor.internalauthor	Klásek, Antonín
utb.contributor.internalauthor	Kafka, Stanislav