Reaction of 3-phenyl-3-aminoquinoline-2,4-diones with isothiocyanates. Facile access to novel spiro-linked 2-thioxoimidazolidine-oxindoles and imidazoline-2-thiones

Abstract

3-Amino-1H,3H-chinolin-2,4-diony reagují s thiomočovinou nebo thiokyanatanem draselným ve vroucí kyselině octové za vzniku nových 2,3-dihydro-3-thioxoimidazo[1,5-c]chinazolin-5(6H)-onů nevysokých výtěžcích. Avšak, jestliže jsou výchozí látky substituovány benzylovou skupinou v poloze 3, proběhne C-debenzylace za vzniku 2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazo[4,5-c]chinolin-4(5H)-onů. Podle navrženého reakčního mechanismu proběhne molekulární přesmyk původně vytvořených monosubstituovaných močovin. Všechny sloučeniny byly charakterizovány pomocí 1H, 13C, a 15N NMR, a IR spektroskopií stejně jako hmotovými spektry.

3-Phenyl-3-amino-1H,3H-quinoline-2,4-diones (1) react with alkyl or aryl isothiocyanates to give novel 9b-hydroxy-3a-phenyl-1,2,3,3a-tetrahydro-2-thioxo-5H-imidazo[4,5-c]quinolin-4(9bH)-ones in high yields. These compounds rearrange in boiling acetic acid or concentrated hydrochloric acid to give novel 5-phenyl-2-thioxospiro[4H-imidazol-4,3´-[3H]indol]-2´(1´H,3H)-ones, 5-hydroxy-5-phenyl-2-thioxospiro[imidazolidine-4,3´-[3H]indol]-2´-ones, and (2-methylaminophenyl)-5-phenyl-1H-imidazole-2(3H)-thiones. All compounds were characterized by their 1H, 13C, IR and MS data, and in some cases also by 15N NMR data. The structures and compositions of four compounds were confirmed by single crystal X-ray diffraction.