3-Ethyl-8-methoxy-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyloxy)quinolin-2(1H)-one

Abstract

Struktura titulní sloučeniny, C26H31NO12, obsahuje v podstatě planární chinolinový skelet s maximální odchylkou od roviny 0,055 (2) ? a kyslíkatý kruh má klasickou židličkovou konformaci s následujícími Cremerovými a Popleovými parametry: Q = 0,586 (2) ?, theta = 11,5 (2)° and phi= 309,4 (10)°. Jedna acetylová skupina skupina vykazuje rotační neuspořádanost v poměrech 0,634 (8):0,366 (8). Krystalová struktura byla stabilizována N-H...O vodíkovými vazbami, které spojují molekuly do řetězců podél osy a a dále slabými C-H..O interakcemi. Absolutní konfigurace a atomech uhlíku v kyslíkatém kruhu odpovídají komerční výchozí látce a byly nezměněny, což je v souladu s velmi dobře známým mechanismem Koenigsovy-Knorrovy syntézy.

The structure of the title compound, C26H31NO12, contains an essentially planar quinoline skeleton, with the maximum deviation from the best plane being 0.055 (2) ?, and an oxane ring in a classical chair conformation with the following Cremer and Pople puckering parameters: Q = 0.586 (2) ?, ? = 11.5 (2)° and ? = 309.4 (10)°. One acetyl group display rotational disorder with occupancies of 0.634 (8):0.366 (8). The crystal packing is stabilized by N-H...O hydrogen bonds, which link molecules into chains along the a axis. The packing is further stabilized by weak C-H...O interactions. The absolute configurations on the carbons in the oxane ring correspond to those of the commercial starting material and are unchanged in the well known mechanism of the Koenigs-Knorr synthesis.